AMINAS
Las Aminas son compuestos que se obtienen cuando los hidrógenos del amoníaco son reemplazados o sustituidos por radicales alcohólicos o aromáticos.
Si son reemplazados por radicales alcohólicos tenemos a las aminas alifáticas. Si son sustituidos por radicales aromáticos tenemos a las aminas aromáticas.
Dentro de las aminas alifáticas tenemos a las primarias (cuando se sustituye un solo átomo de hidrógeno), las secundarias (cuando son dos los hidrógenos sustituidos) y las terciarias (aquellas en las que los tres hidrógenos son reemplazados).
En el ejemplo vemos que también podemos clasificar a las aminas alifáticas no solo si son primarias, secundarias o terciarias sino que pueden ser simples o mixtas.
Simples son las que presentan los mismos radicales alcohólicos y mixtas las que tienen distintosradicales alcohólicos en la amina. La metil etil amina y la metil dietil amina mostradas en el ejemplo son mixtas.
En la metil amina observamos que el (-NH2) es un radical, se denomina amino. En las aminas secundarias se forma el radical imino (=NH), en este caso el nitrógeno tiene dos valencias libres en lugar de una.
Las aminas aromáticas también presentan aminas primarias, secundarias y terciarias.
Ej: Fenil amina y Di fenil amina
Nomenclatura: Como observamos los nombres de las aminas se colocan anteponiendo el nombre del radical derivado del alcohol seguido por el término amina. Si dos o tres radicales son iguales se antepone el prefijo de cantidad (di o tri) al nombre del radical. Si hay radicales de distinto peso molecular, se nombra primero el de menos carbonos y liego le mayor.
Las aminas se clasifican de acuerdo con el número de átomos de hidrógeno del amoniaco que se sustituyen por grupos orgánicos. Las que tienen un solo grupo se llaman aminas primarias, las que tienen dos se llaman aminas secundarias y las que tienen tres, aminas terciarias.
Las aminas sencillas se nombran enumerando los grupos que sustituyen a los átomos de hidrógeno del amoniaco y terminando con amina. Si hay varios grupos o radicales sustituyentes iguales se usan los prefijos di o tri. Cuando se trata de grupos diferentes estos se nombran por orden alfabético (etil antes que metil, o butil antes que propil, prescindiendo del tamaño) y terminando con la terminación amina.
Ejemplos:
| Compuesto | Nombres |
|---|---|
| CH3-NH2 | Metilamina |
| CH3-NH-CH3 | Dimetilamina |
| CH3-CH2-NH-CH2-CH2-CH3 | Etilpropilamina |
| CH3 | N-CH3 | CH3 | Trimetilamina |
| CH3 | N-CH2-CH2-CH3 | CH2-CH3 | Etilmetilpropilamina |
Métodos de obtención:
Combinando al amoníaco con yoduros alcohólicos. En el Ej obtenemos etilamina.
Si la reacción transcurre, el producto formado se puede volver a hacer reaccionar con el derivado iodado dando otras aminas, secundarias y terciarias.
Haciendo reaccionar al amoníaco con alcoholes en presencia de calor y catalizadores especiales.
Propiedades físicas:
La primera es gaseosa, hasta la de 11 carbonos son líquidas, luego sólidas.
Como siempre, el punto de ebullición aumenta con la cantidad de carbonos.
Con respecto a su solubilidad, las primeras son muy solubles en agua, luego va disminuyendo con la cantidad de átomos de carbono.
Propiedades químicas:
Combustión: Las aminas a diferencia del amoníaco arden en presencia de oxígeno por tener átomos de carbono.
Poseen un leve carácter ácido en solución acuosa.
Formación de sales:
Las aminas al ser de carácter básico, son consideradas bases orgánicas. Por lo tanto pueden reaccionar con ácidos para formar sales.
Reacción de diferenciación de las aminas:
Las aminas 1°, 2° y 3° pueden reaccionar con al ácido nitroso. Esta reacción se aprovecha para poder distinguirlas.
Aminas primarias:
Aminas secundarias:
Aminas terciarias:
En este caso, las aminas terciarias no reaccionan ante el reactivo ácido nitroso.
Como vimos, estas tres reacciones distintas permiten diferenciar a las aminas 1°, 2° y 3°.
De las aminas aromáticas merece ser mencionada la fenilamina, conocida también como anilina.
Se la puede obtener a partir de la siguiente reacción:
Propiedades físicas:
Es líquido, incoloro y de aspecto aceitoso. Olor desagradable. Su punto de ebullición es de 184°C.
Es soluble en solventes orgánicos.
Propiedades químicas:
Presenta las mismas características químicas que las aminas alifáticas. Arde en presencia de la llama (combustible). Tiene un carácter básico más débil que las otras aminas.
Reacciona con el ácido sulfúrico a temperaturas elevadas.
Otro reactivo que es afín con la anilina es el ácido acético. En caliente también.
Usos:
Es muy usada en la industria de los colorantes, como el caso del azul y negro de anilina. También ha tenido utilidad en la preparación de fármacos y en la industria fotográfica.
